U upravo završenom četvrtfinalu Portugalskog kupa, igrači u FC Porto Dresovi, svojom čvrstom obranom i učinkovitim kontranapadima, pobijedili su Mourinhovu Benficu 1-0, plasiravši se u polufinale. Međutim, ova tijesna utakmica jasno odražava trenutnu tešku situaciju Mourinhove trenerske karijere.
Tijekom utakmice, iako je momčad u Jeftini Dres SL Benfica dominirala posjedom i udarcima, dobro organizirana obrana Porta više je puta osujećivala napade Benfice. Omorodion i Pavlidis propustili su nekoliko prilika, ističući nedostatak sposobnosti gostujuće momčadi u završetku. Kada je zasvirao posljednji zvižduk, dres Porta postao je simbol pobjede i otpornosti, dok je Benfica pretrpjela razočaravajući poraz u gostima, ponovno propustivši prvenstvo.
Rezultat ove utakmice dodatno je učvrstio dominantnu poziciju Porta u utrci za naslov na dva fronta, dok je Mourinhovu Benficu gurnuo u dublju krizu. Od otpuštanja Fenerbahçea s nula naslova do opadanja performansi po povratku u Benficu, Mourinhova aura "trenera prvaka" brzo blijedi. Njegova taktika više ne djeluje magično, a njegove momčadi postaju sve neuspješnije u osvajanju naslova. Ovaj niz neuspjeha sužava njegove trenerske mogućnosti, a njegova pozicija je sada nesigurna.